Влад Сташевский родился 19 января 1974 года в Тирасполе. Ему не было и двух лет, когда из семьи ушел отец. Влада вырастила мама – Наталья Львовна Твердохлебова и бабушка (обе работали бухгалтерами). Влад еще не пошел в первый класс, когда начал заниматься в спортивной школе. Сначала спортивной гимнастикой, потом бегом, академической греблей, парашютным спортом. С шести лет он увлекался восточными единоборствами. Когда Владу было шесть лет мама отдала его в музыкальную школу по классу фортепиано. После окончания восьми классов средней школы Влад поступил в суворовское училище, осуществив свою давнюю детскую мечту. Однако проучившись там около месяца, понял, что он не ведомый человек, и ушел из училища.
В конце 80-х Сташевский поступил в торговый техникум, где стал участником студенческого ансамбля. По его словам, бывшие сокурсники еще помнят вечера, на которых триумфально выступал доморощенный вокально-инструментальный ансамбль во главе с будущей звездой российской эстрады Владом Сташевским. Грамоты за победы на конкурсах самодеятельности среди технических училищ по-прежнему висят в кабинете директора, а педагогический коллектив до сих пор два раза в год получает телефонные поздравления от именитого выпускника.
Окончив техникум, Влад поступил в Московский коммерческий институт, а чуть позже перевелся в МГУ на заочное отделение факультета коммерции.
В 1993 году Влад знакомится с известным продюсером Юрием Айзеншписом. Произошло это в ночном клубе «Мастер», где выступала продюсируемая Айзеншписом группа «Янг Ганз». Юрий Шмильевич услышал, как Влад на расстроенном рояльчике за кулисами напевал песенки Вилли Токарева и Михаила Шуфутинского, и поинтересовался, где тот учился музыке. В итоге они обменялись телефонами, и через некоторое время Айзеншпис позвонил Владу и назначил встречу. Прибыв на место Сташевский познакомился с Владимиром Матецким. Они вместе с Юрием Шмильевичем устроили Сташевскому прослушивание, а уже через неделю была готова первая песня для его репертуара. Она называлась «Дороги по которым мы идем». Первое выступление Сташевского на широкой публике состоялось 30 августа 1993 года на фестивале в Аджарии.
Первый альбом «Любовь здесь больше не живет» вышел в марте 1994 года. Затем каждый год выходило по альбому. «Не верь мне милая» 1995, «21» в 1996 году. В этом же году в результате читательского референдума газеты «Московский комсомолец» Влад был назван лучшим певцом года и получил премию «Овация» в номинации «Шлягер-96» за песню «Позови меня в ночи». Этот клип был показан на ведущих каналах телевидения более 500 раз. Тогда же Сташевский был признан самым пиратируемым артистом. К началу 1997 года тираж его кассет составил миллион сорок тысяч экземпляров плюс 25 тысяч компакт-дисков. Кроме этого было записано одиннадцать видеоклипов. В 97 году вышел альбом «Глаза чайного цвета» и сборник клипов с одноименным названием. В 1998 году был записан альбом «Вечерочки-Вечерки», было снято три клипа на песни «Фонари», «Я к тебе иду» и «Вот бы встретиться». Сташевский получил премии «Золотой граммофон» и «100 пудовый хит». В 1999 году Влад расстался со своим продюсером Юрием Айзеншписом и приступил к записи своего шестого альбома (первого самостоятельного) «Лабиринты» Презентация диска состоялась в декабре 2000 года. Влад выступил продюcером этого альбома и руководил всем процессом, начиная от выбора песен и заканчивая оформлением обложки. Диск был выпущен компанией NOX music и Vlad Stashevsky production.
Чуть позже уже после выхода альбома был снят клип на песню «Беда и счастье»
В 2001 Сташевский снялся в сериале «Салон красоты» в более чем сорока сериях.
В 2002 году DJ GROOVE сделал ремиксы на несколько самых популярных песен Сташевского и вышел еще один альбом. «The best remixes by DJ GROOVE”
В 2003 году Влад отмечал десятилетие творческой деятельности специально к этой дате был выпущен двойной альбом лучших хитов за эти 10 лет «С вами рядом»Из мальчика в мужчину вамп превратился Влад Сташевский за десять лет пребывания на сцене. Его новый двойной альбом лучших песен «С вами рядом» (Квадро-Диск) с 30 песнями и 18 видеоклипами выходит одновременно на компакт-дисках, кассетах, видеокассете и DVD. Помимо всеми любимых шлягеров «Позови меня в ночи», «Я не буду тебя больше ждать», «Глаза чайного цвета», «Не верь мне, милая», «Любовь здесь больше не живет» в альбом по просьбам фанаток были включены не сильно раскрученные, но полюбившиеся народу песни. Владу Сташевскому за это десятилетие посчастливилось исполнить лучшие творения выдающихся современных композиторов и поэтов В.Матецкого, И.Резника, А.Укупника, И.Крутого, О.Молчанова, А.Челобанова, К.Кавалеряна, В.Баранова, А.Шаганова, К.Крастошевского. Некоторые известные песни Влада, на которые есть видеоролики, не вошли в CD и MC, но их можно найти на видеокассете. На DVD помимо всего вышеперечисленного будет 5 лучших концертных записей певца. Плюс к этому для самых преданных фанатов Сташевского предусмотрен ограниченный, коллекционный подарочный набор «С вами рядом»
В сентябре 2003 Влад принял участие в съемках реалити шоу «Последний герой».
Головокружительной карьере Влада Сташевского в 90-е мог позавидовать любой начинающий артист. Не имевший опыта выступлений на сцене молодой человек попал в руки звездного менеджера Юрия Айзеншписа, который помог молодому Сташевскому получить славу и звание секс-символа.
В 1997 году певец женился на дочери генерального директора спорткомплекса «Лужники» Ольге Алешиной, а в следующем году у них родился сын Даниил. В 2002 году семья знаменитости распалась, и карьера экс-секс-символа также терпела неудачи — публика не приняла новый альбом Сташевского, в этом же году он практически исчез с голубых экранов. По слухам, бывшая супруга даже запрещала артисту видеться с сыном.
Около года назад, когда Влад Сташевский праздновал 40-летний юбилей, бытовало мнение, что из-за депрессии он чуть не покончил жизнь самоубийством, начал увлекаться наркотиками и алкоголем, а также перестал общаться с сыном.
С 2010 года Влад Сташевский проживает в московском районе Куркино в северо-западном округе. Вместе со своей второй супругой Ириной Мигулей и семилетним сыном Тимофеем артист живет в трехкомнатной квартире площадью 96 квадратных метров. По Москве певец колесит на автомобиле марки «Хаммер».
Завершив певческую карьеру, 41-летний артист посвятил себя бизнесу. Как удалось выяснить, он работает в фирме «ООО ВОЛНА-М»: компания занимается обработкой металического отхода и лома, удалением и обработкой сточных вод и твердых отходов. Учредителем организации является родственник Влада — Твердохлебов Александр Львович (настоящая фамилия Сташевского — Твердохлебов. — Прим. ред.) Сам артист имеет 5 % от общего дохода фирмы. Примечательно, что дозвониться до компании невозможно — номер, который прикреплен к ней официально, принадлежит частному лицу. Мужчина на другом конце провода отвечает, не имеет никакого отношения к компании и уже пять лет его мучают звонками.
Несмотря на основный бизнес, Сташевский периодически радует поклонников редкими выступлениями. В основном артист предпочитает работать на частных мероприятиях и корпоративах.
— Его гонорар — 400 тысяч рублей за 30-минутное выступление, — поделилась нынешняя супруга и директор певца Ирина Мигуля. — Никаких особых требований у Влада нет, только отдельная гримерка. Ну и то мы понимаем, что не всегда получается выделить отдельную гримерку.
Как уже говорилось ранее, от первого брака у Влада растет сын Даниил, которому сейчас 17 лет. Юноша живет с матерью и ее новым супругом, предпринимателем Яковом Панченко. По словам Ольги Алешиной, сейчас экс-супругам удалось прийти к соглашению и наладить отношения.
— У нас с Владом прекрасные отношения, мы общаемся, но у нас есть уговор, что в прессе я никак о нем не рассказываю и ничего не комментирую, — рассказывает Ольга. — Ему это не нужно, мне — тем более. Все, что пишут о том, что я не давала Владу видеться с ребенком и он очень переживал по этому поводу, я считаю слухами. Не более того.